GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Propiolacton</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Propiolacton</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Propiolacton

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Oxetan-2-on (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Propiolakton</li>

<li>1,3-Propiolacton</li>

<li>2-Oxetanon</li>

<li>Propanolid</li>

<li>β-Propiolacton</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C3H4O2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-340-1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>72,06 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,15 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−33 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

155 °C (Zersetzung)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

löslich in Wasser, Ethanol, Aceton und Chloroform<a href="#cite_note-„Lexikon3“-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,4105 (20 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_408-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.000.309-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kontaminierte Kleidung ausziehen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">362</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<ul><li>nicht vergeben, da krebserzeugend<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 1,5 mg·m−3<a href="#cite_note-5">[5]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

−329,9 kJ/mol<a href="#cite_note-CRC90_5_23-6">[6]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Propiolacton (nach <a href="IUPAC" class="mw-redirect" title="IUPAC">IUPAC</a> Oxetan-2-on) ist eine <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> und zählt zur Stoffgruppe der β-<a href="Lactone" title="Lactone">Lactone</a>, <a href="Intramolekular" class="mw-redirect" title="Intramolekular">intramolekularer</a>, cyclischer <a href="Ester" title="Ester">Ester</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Propiolacton wird industriell durch Umsetzung von <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> mit <a href="Ethenon" title="Ethenon">Keten</a> in Gegenwart von <a href="Aluminiumchlorid" title="Aluminiumchlorid">Aluminiumchlorid</a>, <a href="Zinkchlorid" title="Zinkchlorid">Zinkchlorid</a> oder <a href="Bortrifluorid" title="Bortrifluorid">Bortrifluorid</a> als <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysator</a> hergestellt.<a href="#cite_note-ARPE-7">[7]</a>

Die <a href="Selektivit%C3%A4t_(Chemie)" title="Selektivität (Chemie)">Selektivität</a> zu Propiolacton beträgt hierbei 90 %. Die Reaktion kann in einem <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> oder in der <a href="Gasphase" class="mw-redirect" title="Gasphase">Gasphase</a> durchgeführt werden.<a href="#cite_note-ARPE-7">[7]</a>

2010 wurde die Synthese von Propiolacton durch Umsetzung von <a href="Ethylenoxid" title="Ethylenoxid">Ethylenoxid</a> mit <a href="Kohlenmonoxid" class="mw-redirect" title="Kohlenmonoxid">Kohlenmonoxid</a> in Gegenwart eines komplexstabilisierten Carbonylcobaltats in einem höhersiedenden dipolar aprotischen Lösemittel mit Umsatz und Selektivität von bis zu 99 % beschrieben.<a href="#cite_note-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Propiolacton ist gut wasserlöslich und mischbar mit polaren organischen Lösungsmitteln wie <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> und <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>. Bei Raumtemperatur liegt Propiolacton als brennbare, farblose Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch vor. Gekühlt ist es länger stabil, bei Raumtemperatur jedoch nicht.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Die hochreaktive Verbindung ist in Wasser gelöst einige Stunden stabil; erst bei starker Verdünnung oder Stehenlassen über mehrere Stunden <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolysiert</a> das Lacton zur <a href="3-Hydroxypropions%C3%A4ure" title="3-Hydroxypropionsäure">β-Hydroxypropionsäure</a>:<a href="#cite_note-rheinbaben-10">[10]</a>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C_{3}H_{4}O_{2}\ +H_{2}O\ \longrightarrow \ HO-CH_{2}-CH_{2}-COOH} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/c2bfb0a2d79061793016737e299d13ad8b5a3a21.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:50.736ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C_{3}H_{4}O_{2}\ +H_{2}O\ \longrightarrow \ HO-CH_{2}-CH_{2}-COOH} }" loading="lazy"></dd>

<dd>Propiolacton hydrolysiert zur β-Hydroxypropionsäure </dd></dl>

Die Verbindung kann analog mit <a href="Amine" title="Amine">Aminen</a>, <a href="Thiole" title="Thiole">Thiolen</a> und anderen <a href="Nukleophilie" title="Nukleophilie">Nucleophilen</a> unter Ringöffnung reagieren, wobei dann die entsprechenden Amide, Thiolcarbonsäuren oder andere Carbonsäurederivate der 3-Hydroxypropionsäure entstehen.<a href="#cite_note-11">[11]</a>

Propiolacton reagiert bei 140–180 °C und 25–250 bar mit Orthophosphorsäure und Kupferpulver als Katalysator quantitativ zu <a href="Acryls%C3%A4ure" title="Acrylsäure">Acrylsäure</a> und bei Anwesenheit eines Alkohols zu den entsprechenden <a href="Acryls%C3%A4ureester" title="Acrylsäureester">Acrylsäureestern</a>.<a href="#cite_note-ARPE-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Toxikologische_Eigenschaften">Toxikologische Eigenschaften</h3></div>

Der LD50 (oral, Ratte) wurde auf 50–100 mg/kg Körpergewicht bestimmt.<a href="#cite_note-:0-12">[12]</a> Die toxische Wirkung ist gekennzeichnet durch einen raschen Wirkungseintritt.<a href="#cite_note-:0-12">[12]</a> Zu den Vergiftungssymptomen zählen Zittern, Keuchen, blutige Durchfälle, Tremor und Krämpfe.<a href="#cite_note-:0-12">[12]</a> In Tierversuchen trat der Tod innerhalb von Stunden bis Tagen durch Lungenödeme, Darmblutungen oder Hirnödeme ein.<a href="#cite_note-:0-12">[12]</a>

In verschiedenen Versuchen erwies es sich als mutagen und kanzerogen (sowohl lokale als auch systemische Tumoren konnten induziert werden).<a href="#cite_note-:0-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Propiolacton wird unter anderem zur <a href="Virusinaktivierung" title="Virusinaktivierung">Virusinaktivierung</a> und zur <a href="Sterilisation" title="Sterilisation">Sterilisation</a> von <a href="Impfstoff" title="Impfstoff">Impfstoffen</a> eingesetzt. Dabei sind 0,2 bis 0,4%ige wässrige Lösungen über einen weiten <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Bereich</a> viruzid wirksam. Da der Stoff im wässrigen Medium innerhalb weniger Stunden zerfällt, verbleibt kein Rückstand des toxischen Lactons.<a href="#cite_note-rheinbaben-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>W. Stephan: Inactivation of hepatitis viruses and HIV in plasma and plasma derivatives by treatment with beta-propiolactone/UV irradiation. In: Current studies in hematology and blood transfusion. Nummer 56, 1989, S. 122–127, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2642784?dopt=Abstract">PMID 2642784</a> (Review).</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=034070">Propiolacton</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-„Lexikon3“-2"><a href="#cite_ref-„Lexikon3“_2-0">↑</a> Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Koordinatoren): Lexikon der Chemie in drei Bänden, Spektrum Verlag, Heidelberg, Band 3, 1999, ISBN 3-8274-0381-2, S. 105.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_408-3"><a href="#cite_ref-CRC90_3_408_3-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-408.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.000.309-4"><a href="#cite_ref-CLP_100.000.309_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.000.309/harmonised">Propiolactone</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 57-57-8 bzw. β-Propiolacton), abgerufen am 6. November 2020.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_5_23-6"><a href="#cite_ref-CRC90_5_23_6-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.

</li>

<li id="cite_note-ARPE-7">↑ <a href="#cite_ref-ARPE_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-ARPE_7-1">b</a> <a href="#cite_ref-ARPE_7-2">c</a> Hans-Jürgen Arpe: <cite style="font-style:italic">Industrielle Organische Chemie - Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte</cite>. 6. Auflage. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6, S. 322.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Propiolacton&rft.au=Hans-J%C3%BCrgen+Arpe&rft.btitle=Industrielle+Organische+Chemie+-+Bedeutende+Vor-+und+Zwischenprodukte&rft.date=2007&rft.edition=6&rft.genre=book&rft.isbn=9783527315406&rft.pages=322&rft.place=Weinheim&rft.pub=WILEY-VCH+Verlag+GmbH+%26+Co.+KGaA" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Patentanmeldung WO 2010/118128: Process for beta-lactone production. Scott D. Allen et al., Novomer Inc., published 14 October 2010.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Tse‐Lok Ho, Mary Fieser, Louis Fieser: <cite style="font-style:italic">β‐Propiolactone</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Fieser and Fieser's Reagents for Organic Synthesis</cite>. 15. Dezember 2006, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/9780471264194.fos08613">10.1002/9780471264194.fos08613</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Propiolacton&rft.atitle=%CE%B2%E2%80%90Propiolactone&rft.au=Tse%E2%80%90Lok+Ho%2C+Mary+Fieser%2C+Louis+Fieser&rft.btitle=Fieser+and+Fieser%27s+Reagents+for+Organic+Synthesis&rft.date=2006-12-15&rft.doi=10.1002%2F9780471264194.fos08613&rft.genre=book" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-rheinbaben-10">↑ <a href="#cite_ref-rheinbaben_10-0">a</a> <a href="#cite_ref-rheinbaben_10-1">b</a> F. v. Rheinbaben, M. H. Wolff: Handbuch der viruswirksamen Desinfektion. Springer, 2002, ISBN 978-3-540-67532-7.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> H. P. Latscha, U. Kazmaier, H. A. Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II, 6. Auflage, Springer, 2008, ISBN 978-3-540-77106-7, S. 281.

</li>

<li id="cite_note-:0-12">↑ <a href="#cite_ref-:0_12-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_12-1">b</a> <a href="#cite_ref-:0_12-2">c</a> <a href="#cite_ref-:0_12-3">d</a> <a href="#cite_ref-:0_12-4">e</a> Manfred Metzler, Frank J. Hennecke: <cite style="font-style:italic">Toxikologie für Naturwissenschaftler und Mediziner Stoffe, Mechanismen, Prüfverfahren</cite>. 3., überarb. und aktualisierte Auflage. Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-30989-4, S. 26–267.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Propiolacton&rft.au=Manfred+Metzler%2C+Frank+J.+Hennecke&rft.btitle=Toxikologie+f%C3%BCr+Naturwissenschaftler+und+Mediziner+Stoffe%2C+Mechanismen%2C+Pr%C3%BCfverfahren&rft.date=2005&rft.edition=3.%2C+%C3%BCberarb.+und+aktualisierte+Aufl&rft.genre=book&rft.isbn=9783527309894&rft.pages=26-267&rft.place=Weinheim" style="display:none">

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2024-06-22" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Propiolacton&oldid=246123828">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>